这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。
　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手共度一生的男人的感情。即将举办的婚礼并没有带给伊美任何的喜悦，反而令她倍感压力。伊美来到了寅次郎家，在寅次郎家人们的安慰和陪伴之下，她内心的焦躁渐渐得到了抚平。

阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕之情，但是，奈奈子因为热爱自己的事业，她把舞台看得比什么都重要。她向自己的男友哭诉心中的矛盾，做出痛苦的选择。但是，他们十年的恋情最终战胜了一切，带着眷恋和遗憾，奈奈子向她钟爱的舞台告别了。

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

　　男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出身平民，遭到门第观念很强的老人的反对。现在老人急于找到她，了却心中的不安。无巧不成书，橘子正是阿寅在旅馆中遇到的女子。两个渴望相见却又心存忐忑的人终于尽弃前嫌，化解了久积的误会。老人甚至想选阿寅做橘子的人生伴侣。

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！
　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公主、雅子的妈妈做了朋友。他们在一起的郊游、聊天，给寂寞的玲子以莫大的安慰。为了使她摆脱寂寞，阿寅甚至在考虑为她开一家小店。但是只有樱花暗自神伤，因为玲子患了不治之症，而不久前才获悉这个消息的妈妈苦于不知如何告诉哥哥。但是，有阿寅陪伴在最后时刻，是玲子的最大幸福。

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

　　寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒著离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？

　　希望经过一轮流浪生活后得到休息，寅次郎再次回到家中。寅次郎对寺山门开咖啡店的寡妇贵子迷恋，但最后寅次郎带着这份秘密感情抽身而去，再次流浪。

　　寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

　　漂亮的夕子与丈夫决裂，为了躲避丈夫的骚扰，租了寅次郎在老家柴又的房间暂住，不料寅次郎突然回家。天生浪漫的寅次郎见到夕子，自是神魂颠倒，不断借故搭讪。但好景不长，夕子的丈夫回心转意，低声下气向夕子求饶，最后把妻子接回家。注定做失恋专家的寅次郎又好梦成空，被打回原形！

　　足迹遍及全日本的寅次郎这次以为叔叔患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

　　寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路。

　　靴のサンプルをカバンに詰めて、地方都市の靴屋を訪ね歩く満男。そんな旅先の安いビジネスホテルに泊まると、決まって思い出すのは伯父・寅さんのこと。「随分長いこと帰ってこないけど、今頃何をしているんだろう・・・。伯父さんは年中恋をしていて、僕の記憶に最初にあるのはリリーさんだ・・・」。(C)1997 松竹株式会社

　　樱花（倍赏千惠子 饰）很久没有哥哥寅次郎（渥美清 饰）的消息了，不禁感到十分的担心，为了寻找哥哥，樱花还特意在报纸上刊登了寻人启事，可是寅次郎根本就不看报，因此错过了妹妹的召唤。在报道神户大地震的电视新闻中，樱花意外的看到了寅次郎的身影，并且得知哥哥成为了当地的救灾英雄。
　　阿泉（后藤久美子 饰）告诉满男（吉冈秀隆 饰）自己即将和一位医生携手步入婚礼的殿堂，对阿泉一往情深的满男无法接受这一噩耗，于是决定在婚礼当日去现场大闹一番。寅次郎和百合（浅丘琉璃子 饰）重逢了，虽然百合对于深陷窘境的寅次郎百般照料，可是寅次郎却再也没有了旧爱重燃的勇气。

　阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。
　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。
　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

　　寅次郎（渥美清 饰）在一次偶然中遇见了一位老人（铃木光枝 饰），经过交谈寅次郎得知，老人的孩子搬到了东京生活，留下她一个人孤零零的守在老家。善良的寅次郎决定和老人一起回家，并且陪她聊天解闷。第二天，一位医生拜访了老人，寅次郎这才知道原来老人生病了，而她宁愿守在家里忍受病痛，也不愿意孤独的在医院里接受治疗。
　　负责老人病情的医生名叫真知子（三田佳子 饰），实际上，她有着和老人差不多的经历。真知子的丈夫在早先年登山的时候不幸丧生，而一双儿女一个在异地念大学，另一个寄养在母亲家中。真知子的工作非常的繁忙，根本无暇照顾年幼的儿子，久而久之，孩子对母亲有了误解。

　　在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。
　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。
　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

　新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。
　　不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

　阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。
　　他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。
　　风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。