安迪（史蒂夫•卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。
　　虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。
　　安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳•基纳 Catherine Keener 饰），两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱处男身？

　　单身男子大卫（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo饰）为了忘掉伤心事，决定出租自己的公寓。怪事开始发生：一个叫伊丽莎白（瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon饰）的姑娘闯入了大卫的生活，声称这是她的房子。
　　伊丽莎白似乎拥有超乎凡人的能力，她能随时出现在各个处所，纠缠大卫逼他搬走。然而，她却不知道这背后隐藏着一个残酷的事实——其实伊丽莎白只是一具鬼魂。她生前是一个工作狂，在一场车祸中遇难。大卫请来驱鬼人，伊丽莎白渐渐知晓自己的身份。在这个过程中，大卫和伊丽莎白之间产生了人鬼之恋，伊丽莎白生前和大卫一段错过的缘分，伴随着这段无果的恋情显得倍加唏嘘。

　　希什（威尔•史密斯 Will Smith  饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。
　　这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Mendes饰）。这个自己感情一直空缺的约会指南者，开始尝到爱的气息。但是，好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则，在他身上反而失了灵。也许，他的爱情学问还远远不够精通。